La serie segue i giorni e le notti di Josh Corman, interpretato da Gordon-Levitt, la cui carriera musicale non è andata a buon fine e insegna in quinta elementare in una scuola pubblica nella San Fernando Valley. La sua ex fidanzata Megan si è trasferita e il suo compagno di liceo Victor si è trasferito. Sa di avere molto di cui essere grato, ma si ritrova comunque a lottare con l’ansia, la solitudine e il sospetto di essere un perdente.